Syntéza alkylpolyglykosidových butyletherů

Často požadovanou vlastností alkylpolyglykosidů je zvýšená pěnivost. V mnoha aplikacích je však tato vlastnost ve skutečnosti považována za nevýhodu. Proto existuje také zájem o vývoj derivátů alkylpolyglykosidů, které kombinují dobrý čisticí výkon s pouze mírným sklonem k pěnění. S ohledem na tento cíl byl syntetizován alkylpolyglykosid-butylether. Z literatury je známo, že alkylglykosidy lze v alkalických vodných roztocích zakonzervovat alkylhalogenidy nebo dimethylsulfátem.

V průmyslovém měřítku je reakce ve vodném roztoku nevýhodou, protože koncentrované bezvodé produkty nelze získat bez dalších kroků zpracování. Proto byl vyvinut bezvodý proces, který je znázorněn na obrázku 6. Alkylpolyglykosid se nejprve zavede do reaktoru s přebytkem butylchloridu a zahřeje se na 80 °C. Reakce se zahájí přidáním hydroxidu draselného jako katalyzátoru. Po dokončení reakce se reakční směs neutralizuje, sraženina chloridu draselného se odfiltruje a přebytečný butylchlorid se oddestiluje. Produkt se skládá z různých alkylpolyglykosidů a alkylpolyglykosidbutyletherů. Podle GC analýzy je poměr alkylmonoglykosidu, alkylmonoglykosidmonobutyletheru a alkylmonoglykosidpolybutyletheru 1:3:1,5.

Průběh reakce etherifikace sloučeniny C₁₂alkylpolyglykosid je znázorněn na obrázku 7. Obsah monoglykosidu klesá z přibližně 70 % na méně než 20 %. Současně hodnota pro monoether stoupá na 50 %. Čím více monobutyletheru je přítomno, tím více polybutyletherů z něj může vzniknout. Teprve po 24 hodinách dochází k významné tvorbě polybutyletherů. Jak se očekávalo, obsah polyetherů se zvyšuje s prodlužující se reakční dobou. Hodnota 20 % však není překročena. Průměrný stupeň etherifikace je 1 ~ 3 butyly na jednotku alkylglykosidu. Reakční účinek C₁₂alkylglykosid byl nejlepší. V případě N = 8 nebo 16 alkylpolyglykosid-butyletheru se výsledky zhoršily.

Z těchto tří příkladů je zřejmé, že deriváty alkylglykosidů jsou snadno dostupné. Zamýšlené speciální použití závisí také na povrchově aktivních vlastnostech těchto derivátů.