ALKYLMONOGLUKOSIDY

Alkylmonoglukosidy obsahují jednu jednotku D-glukózy.Kruhové struktury jsou typické pro jednotky D-glukózy.Jak pětičlenné, tak šestičlenné kruhy, které obsahují jeden atom kyslíku jako heteroatom, se týkají furanových nebo pyranových systémů.Alkyl D-glukosidy s pětičlennými kruhy se proto nazývají alkyl d-glukofuranosidy a ty se šestičlennými kruhy alkyl D-glukopyranosidy.

Všechny jednotky D-glukózy vykazují acetalovou funkci, jejíž atom uhlíku je jediný, který je spojen se dvěma atomy kyslíku.Toto se nazývá anomerní atom uhlíku nebo anomerní centrum.Takzvaná glykosidická vazba s alkylovým zbytkem, stejně jako vazba s atomem kyslíku sacharidového kruhu, pochází z anomerního atomu uhlíku.Pro orientaci v uhlíkovém řetězci jsou atomy uhlíku jednotek D-glukózy číslovány spojitě (C-1 až C-6), počínaje anomerním atomem uhlíku.Atomy kyslíku jsou očíslovány podle jejich polohy v řetězci (O-1 až O-6).Anomerní atom uhlíku je asymetricky substituován a může proto zaujímat dvě různé konfigurace.Výsledné stereoizomery se nazývají anomery a rozlišují se předponou α nebo β.Podle nomenklaturních konvencí anomery ukazují, že jedna ze dvou možných konfigurací, jejichž glykosidická vazba ukazuje vpravo ve vzorcích Fischerovy projekce glukosidů.U anomerů je tomu přesně naopak.

V názvosloví chemie sacharidů je název alkylmonoglukosidu složen takto: Označení alkylového zbytku, označení anomerní konfigurace, slabika „D-gluc“, označení cyklické formy a přidání koncovky „ oside."Protože chemické reakce v sacharidech obvykle probíhají na anomerním atomu uhlíku nebo atomech kyslíku primárních nebo sekundárních hydroxylových skupin, konfigurace asymetrických atomů uhlíku se normálně nemění, s výjimkou anomerního středu.V tomto ohledu je názvosloví alkylglukosidů velmi praktické, protože slabika „D-gluc“ mateřského sacharidu D-glukózy zůstává zachována v případě mnoha běžných typů reakcí a chemické modifikace lze popsat pomocí přípon.

Ačkoli systematiku názvosloví sacharidů lze lépe rozvíjet podle vzorců Fischerovy projekce, obecně jsou jako strukturní vzorce pro sacharidy preferovány Haworthovy vzorce s cyklickým znázorněním uhlíkového řetězce.Haworthovy projekce poskytují lepší prostorový dojem o molekulární struktuře D-glukózových jednotek a jsou v tomto pojednání preferovány.V Haworthových vzorcích často nejsou uvedeny atomy vodíku vázané na sacharidový kruh.