ALKYLMONOGLUKOSIDY

Alkylmonoglukosidy obsahují jednu jednotku D-glukózy. Kruhové struktury jsou typické pro jednotky D-glukózy. Jak pětičlenné, tak šestičlenné kruhy, které obsahují jeden atom kyslíku jako heteroatom, se týkají furanových nebo pyranových systémů. Alkyl D-glukosidy s pětičlennými kruhy se proto nazývají alkyl d-glukofuranosidy a ty se šestičlennými kruhy alkyl D-glukopyranosidy.

Všechny jednotky D-glukózy vykazují acetalovou funkci, jejíž atom uhlíku je jediný, který je spojen se dvěma atomy kyslíku. Toto se nazývá anomerní atom uhlíku nebo anomerní centrum. Takzvaná glykosidická vazba s alkylovým zbytkem, stejně jako vazba s atomem kyslíku sacharidového kruhu, pochází z anomerního atomu uhlíku. Pro orientaci v uhlíkovém řetězci jsou atomy uhlíku jednotek D-glukózy číslovány spojitě (C-1 až C-6), počínaje anomerním atomem uhlíku. Atomy kyslíku jsou očíslovány podle jejich polohy v řetězci (O-1 až O-6). Anomerní atom uhlíku je asymetricky substituován a může tedy nabývat dvou různých konfigurací. Výsledné stereoizomery se nazývají anomery a rozlišují se předponou α nebo β. Podle nomenklaturních konvencí anomery ukazují, že jedna ze dvou možných konfigurací, jejichž glykosidická vazba ukazuje vpravo ve vzorcích Fischerovy projekce glukosidů. U anomerů je tomu přesně naopak.

V názvosloví chemie sacharidů je název alkylmonoglukosidu složen takto: Označení alkylového zbytku, označení anomerní konfigurace, slabika „D-gluc“, označení cyklické formy a přidání koncovky „ oside." Protože chemické reakce v sacharidech obvykle probíhají na anomerním atomu uhlíku nebo atomech kyslíku primárních nebo sekundárních hydroxylových skupin, konfigurace asymetrických atomů uhlíku se normálně nemění, s výjimkou anomerního středu. V tomto ohledu je názvosloví alkylglukosidů velmi praktické, protože slabika „D-gluc“ mateřského sacharidu D-glukózy zůstává zachována v případě mnoha běžných typů reakcí a chemické modifikace lze popsat pomocí přípon.

I když systematiku názvosloví sacharidů lze lépe rozvíjet podle vzorců Fischerovy projekce, obecně jsou jako strukturní vzorce pro sacharidy preferovány Haworthovy vzorce s cyklickým znázorněním uhlíkového řetězce. Haworthovy projekce poskytují lepší prostorový dojem o molekulární struktuře D-glukózových jednotek a jsou v tomto pojednání preferovány. V Haworthových vzorcích často nejsou uvedeny atomy vodíku navázané na sacharidový kruh.