ALKYLOVÉ MONOGLUKOSIDY

Alkylmonoglukosidy obsahují jednu D-glukózovou jednotku. Kruhové struktury jsou typické pro D-glukózové jednotky. Pětičlenné i šestičlenné kruhy, které obsahují jeden atom kyslíku jako heteroatom, se vztahují k furanovým nebo pyranovým systémům. Alkyl-D-glukosidy s pětičlennými kruhy se proto nazývají alkyl-D-glukofuranosidy a ty se šestičlennými kruhy alkyl-D-glukopyranosidy.

Všechny D-glukózové jednotky vykazují acetalovou funkci, jejíž atom uhlíku je jako jediný vázán na dva atomy kyslíku. Tomu se říká anomerní atom uhlíku nebo anomerní centrum. Takzvaná glykosidická vazba s alkylovým zbytkem, stejně jako vazba s atomem kyslíku sacharidového kruhu, vychází z anomerního atomu uhlíku. Pro orientaci v uhlíkovém řetězci jsou atomy uhlíku D-glukózových jednotek číslovány spojitě (C-1 až C-6) počínaje anomerním atomem uhlíku. Atomy kyslíku jsou číslovány podle své polohy v řetězci (O-1 až O-6). Anomerní atom uhlíku je asymetricky substituován, a proto může nabývat dvou různých konfigurací. Výsledné stereoizomery se nazývají anomery a rozlišují se předponou α nebo β. Podle nomenklaturních konvencí anomery ukazují, že jedna ze dvou možných konfigurací, jejíž glykosidická vazba směřuje doprava ve Fischerových projekčních vzorcích glukosidů, směřuje doprava. Pro anomery platí přesně opak.

V nomenklatuře chemie sacharidů se název alkylmonoglukosidu skládá následovně: Označení alkylového zbytku, označení anomerní konfigurace, slabika „D-glukóza“, označení cyklické formy a přidání koncovky „osid“. Protože chemické reakce v sacharidech obvykle probíhají na anomerním atomu uhlíku nebo atomech kyslíku primárních nebo sekundárních hydroxylových skupin, konfigurace asymetrických atomů uhlíku se obvykle nemění, s výjimkou anomerního centra. V tomto ohledu je nomenklatura pro alkylglukosidy velmi praktická, protože slabika „D-glukóza“ mateřského sacharidu D-glukózy se zachovává v případě mnoha běžných typů reakcí a chemické modifikace lze popsat příponami.

Ačkoli systematiku nomenklatury sacharidů lze lépe rozvinout podle Fischerových projekčních vzorců, Haworthovy vzorce s cyklickým znázorněním uhlíkového řetězce jsou obecně preferovány jako strukturní vzorce pro sacharidy. Haworthovy projekce poskytují lepší prostorový obraz molekulární struktury jednotek D-glukózy a jsou v tomto pojednání preferovány. V Haworthových vzorcích často nejsou uvedeny atomy vodíku vázané na sacharidový kruh.