Syntéza alkylpolyglykosidových karbonátů

Alkylpolyglykosidové uhličitany byly připraveny transesterifikací alkylmonoglykosidů s diethylkarbonátem (obrázek 4). V zájmu důkladného promíchání reaktantů se ukázalo jako výhodné použít diethylkarbonát v přebytku, aby sloužil jak jako transesterifikační složka, tak jako rozpouštědlo. K této směsi se za míchání při teplotě okolo 120 °C po kapkách přidají 2 molární % 50% roztoku hydroxidu sodného. Po 3 hodinách pod zpětným chladičem se reakční směs nechá ochladit na 80 °C a neutralizuje se 85% kyselinou fosforečnou. Přebytečný diethylkarbonát se oddestiluje ve vakuu. Za těchto reakčních podmínek se s výhodou esterifikuje jedna hydroxylová skupina. Poměr zbývajícího eduktu k produktům je 1:2,5:1 (monoglykosid:monokarbonát:polykarbonát).

Kromě monokarbonátu vznikají v této reakci také produkty s relativně vysokým stupněm substituce. Stupeň adice uhličitanu lze kontrolovat odborným řízením reakce. Pro C₁₂ monoglykosidu se za právě popsaných reakčních podmínek (obrázek 5) dosáhne distribuce mono-, di- a trikarbonátu v poměru 7:3:1. Pokud se reakční doba prodlouží na 7 hodin a pokud se během této doby oddestilují 2 moly ethanolu, hlavním produktem je C₁₂ monoglykosid dikarbonát. Pokud se doba reakce zvýší na 10 hodin a oddestilují se 3 moly ethanolu, hlavním získaným produktem je trikarbonát. Stupeň přídavku uhličitanu, a tedy i hydrofilní/lipofilní rovnováhu alkylpolyglykosidové sloučeniny, lze tedy pohodlně upravit změnou reakční doby a objemu destilátu.