Syntéza alkylpolyglykosidkarbonátů

Alkylpolyglykosidkarbonáty byly připraveny transesterifikací alkylmonoglykosidů diethylkarbonátem (obrázek 4). V zájmu důkladného promíchání reaktantů se ukázalo jako výhodné používat diethylkarbonát v přebytku, takže slouží jak jako transesterifikační složka, tak jako rozpouštědlo. K této směsi se za míchání při teplotě přibližně 120 °C po kapkách přidají 2 % mol. 50% roztoku hydroxidu sodného. Po 3 hodinách pod zpětným chladičem se reakční směs nechá ochladit na 80 °C a neutralizuje se 85% kyselinou fosforečnou. Přebytek diethylkarbonátu se oddestiluje ve vakuu. Za těchto reakčních podmínek je jedna hydroxylová skupina výhodně esterifikována. Poměr zbývajícího eduktu k produktům je 1:2,5:1 (monoglykosid:monokarbonát:polykarbonát).

Kromě monokarbonátu vznikají při této reakci také produkty s relativně vysokým stupněm substituce. Stupeň přidávání uhličitanu může být řízen zkušeným řízením reakce. Pro C₁₂ monoglykosid, za právě popsaných reakčních podmínek se získá distribuce mono-, di- a trikarbonátu 7:3:1 (obrázek 5). Pokud se reakční doba prodlouží na 7 hodin a pokud se za tu dobu oddestilují 2 moly ethanolu, je hlavním produktem C₁₂ monoglykosid dikarbonát. Pokud se zvýší na 10 hodin a oddestilují se 3 moly ethanolu, hlavním nakonec získaným produktem je trikarbonát. Stupeň přídavku uhličitanu a tím i hydrofilní/lipofilní rovnováha alkylpolyglykosidové sloučeniny může být tedy vhodně upravena změnou reakční doby a objemu destilátu.