PŘEDSTAVENÍ ALKYL POLYGLUKOSIDŮ

Alkylglukosidy se skládají z hydrofobního alkylového zbytku odvozeného od mastného alkoholu a hydrofilní sacharidové struktury odvozené od D-glukózy, které jsou spojeny glykosidickou vazbou. Alkylglukosidy vykazují alkylové zbytky s přibližně C6-C18 atomy, stejně jako většina povrchově aktivních látek z jiných kategorií látek, například dobře známé alkylpolyglykolethery. Výraznou charakteristikou je hydrofilní hlavní skupina, tvořená sacharidovými strukturami s jednou nebo několika glykosidicky propojenými jednotkami D-glukózy. V organické chemii jsou jednotky D-glukózy odvozeny od sacharidů, které se v přírodě široce vyskytují ve formě cukrů nebo oligo a polysacharidů. To je důvod, proč jsou jednotky D-glukózy jasnou volbou pro hydrofilní hlavní skupinu povrchově aktivních látek, protože sacharidy jsou prakticky nevyčerpatelné, obnovitelné suroviny. Alkylglukosidy mohou být reprezentovány zjednodušeným a zobecněným způsobem jejich empirickým vzorcem.

Struktura jednotek D-glukózy vykazuje 6 atomů uhlíku. Počet D-glukózových jednotek v alkylpolyglukosidech je n=1 v alkylmonoglukosidech, n=2 v alkyldiglukosidech, n=3 v alkyltriglukosidech a tak dále. V literatuře se směsi alkylglukosidů s různým počtem D-glukosových jednotek často nazývají alkyl oligoglukosidy nebo alkyl polyglukosidy. Zatímco označení „alkyl oligoglukosid“ je v tomto kontextu naprosto přesné, pojem „alkylpolyglukosid“ je obvykle zavádějící, protože povrchově aktivní alkylpolyglukosidy zřídka obsahují více než pět jednotek D-glukózy, a proto se nejedná o polymery. Ve vzorcích alkylpolyglukosidů n označuje průměrný počet D-glukózových jednotek, tj. stupeň polymerace n, který je obvykle mezi 1 a 5. Délka řetězce hydrofobních alkylových zbytků je typicky mezi X=6 a X= 8 atomů uhlíku.

Způsob výroby povrchově aktivních alkylglukosidů, zejména výběr surovin, umožňuje širokou variabilitu konečných produktů, kterými mohou být chemicky čisté alkylglukosidy nebo směsi alkylglukosidů. Pro prvně jmenované jsou v tomto textu použity konvenční pravidla nomenklatury používaná v chemii sacharidů. Směsi alkylglukosidů, které se často používají jako technické povrchově aktivní látky, jsou běžně nazývány triviálními názvy, jako jsou „alkylpolyglukosidy“ nebo „APG“. V případě potřeby jsou v textu uvedeny vysvětlivky.

Empirický vzorec neodhaluje složitou stereochemii a polyfunkčnost alkylglukosidů. Alkylové zbytky s dlouhým řetězcem mohou mít lineární nebo rozvětvený uhlíkový skelet, ačkoliv lineární alkylové zbytky jsou často preferovány. Chemicky vzato jsou všechny D-glukózové jednotky polyhydroxyacetaly, které se obvykle liší svou kruhovou strukturou (odvozenou z pětičlenných furanových nebo šestičlenných pyranových kruhů) a také anomerní konfigurací acetalové struktury. Navíc existují různé možnosti pro typ glykosidických vazeb mezi D-glukózovými jednotkami alkylových oligosacharidů. Zejména v sacharidovém zbytku alkylpolyglukosidů tyto možné variace vedou k rozmanitým, složitým chemickým strukturám, což ztěžuje označení těchto látek.