ÚVOD ALKYLPOLYGLUKOSIDŮ
Alkylglukosidy se skládají z hydrofobního alkylového zbytku odvozeného od mastného alkoholu a hydrofilní sacharidové struktury odvozené od D-glukózy, které jsou spojeny glykosidickou vazbou. Alkylglukosidy vykazují alkylové zbytky s přibližně atomy C6-C18, stejně jako většina povrchově aktivních látek z jiných kategorií látek, například známé alkylpolyglykolethery. Výraznou charakteristikou je hydrofilní hlavní skupina, tvořená sacharidovými strukturami s jednou nebo několika glykosidicky propojenými D-glukózovými jednotkami. V organické chemii jsou D-glukózové jednotky odvozeny od sacharidů, které se v přírodě široce vyskytují ve formě cukrů nebo oligonukleotidů a polysacharidů. Proto jsou D-glukózové jednotky zřejmou volbou pro hydrofilní hlavní skupinu povrchově aktivních látek, protože sacharidy jsou prakticky nevyčerpatelné, obnovitelné suroviny. Alkylglukosidy lze zjednodušeně a zobecněně reprezentovat jejich empirickým vzorcem.
Struktura D-glukózových jednotek vykazuje 6 atomů uhlíku. Počet D-glukózových jednotek v alkylpolyglukosidech je n=1 u alkylmonoglukosidů, n=2 u alkyldiglukosidů, n=3 u alkyltriglukosidů atd. V literatuře se směsi alkylglukosidů s různým počtem D-glukózových jednotek často nazývají alkyloligoglukosidy nebo alkylpolyglukosidy. Zatímco označení „alkyloligoglukosid“ je v tomto kontextu naprosto přesné, termín „alkylpolyglukosid“ je obvykle zavádějící, protože povrchově aktivní alkylpolyglukosidy zřídka obsahují více než pět D-glukózových jednotek, a proto se nejedná o polymery. Ve vzorcích alkylpolyglukosidů n označuje průměrný počet D-glukózových jednotek, tj. stupeň polymerace n, který je obvykle mezi 1 a 5. Délka řetězce hydrofobních alkylových zbytků je typicky mezi X=6 a X=8 atomy uhlíku.
Způsob výroby alkylglukosidů na bázi povrchově aktivních látek, zejména výběr surovin, umožňuje širokou variabilitu konečných produktů, kterými mohou být chemicky čisté alkylglukosidy nebo směsi alkylglukosidů. Pro první z nich se v tomto textu používají konvenční pravidla nomenklatury používaná v chemii sacharidů. Směsi alkylglukosidů často používané jako technické povrchově aktivní látky se obvykle nazývají triviálními názvy, jako například „alkylpolyglukosidy“ nebo „APG“. V případě potřeby jsou v textu uvedena vysvětlení.
Empirický vzorec neodhaluje komplexní stereochemii a polyfunkčnost alkylglukosidů. Alkylové zbytky s dlouhým řetězcem mohou mít lineární nebo rozvětvený uhlíkový skelet, ačkoli lineární alkylové zbytky jsou často upřednostňovány. Chemicky vzato jsou všechny D-glukózové jednotky polyhydroxyacetaly, které se obvykle liší svými kruhovými strukturami (odvozenými od pětičlenných furanových nebo šestičlenných pyranových kruhů) a také anomerní konfigurací acetalové struktury. Navíc existují různé možnosti typu glykosidických vazeb mezi D-glukózovými jednotkami alkyloligosacharidů. Zejména v sacharidovém zbytku alkylpolyglukosidů vedou tyto možné variace k rozmanitým, komplexním chemickým strukturám, což ztěžuje určení těchto látek.
Čas zveřejnění: 27. května 2021