Deriváty alkylpolyglykosidů

V současné době jsou alkylpolyglykosidy dostupné v dostatečném množství a za konkurenceschopné náklady, takže jejich použití jako suroviny pro vývoj nových speciálních povrchově aktivních látek na bázi alkylpolyglykosidů vzbuzuje značný zájem. Vlastnosti povrchově aktivních látek alkylpolyglykosidů, například pěny a smáčení, by tedy mohly být modifikovány podle potřeby chemickou transformací.

Odvozování alkylglykosidů je v současnosti široce rozvíjenou prací. Existuje mnoho druhů alkylglykosidových derivátů pomocí nukleofilní substituce. Kromě reakce s estery nebo ethoxidy lze syntetizovat také iontové alkylpolyglykosidové deriváty, jako jsou sulfáty a fosfáty. .

Vychází se z alkylpolyglykosidů s alkylovými řetězci(R) s 8, 10, 12, 14 a 16 atomy uhlíku (C₈do C₁₆）a průměrný stupeň polymerace (DP) 1,1 až 1,5 byly připraveny tři série alkylpolyglykosidových derivátů. Aby se prozkoumala změna vlastností povrchově aktivní látky, byly zavedeny hydrofilní nebo hydrofobní substituenty vedoucí k alkylpolyglykosid-glyceroletherům. (obrázek 1)

Vzhledem k jejich četným hydroxylovým skupinám jsou alkylpolyglykosidy příliš funkcionalizované molekuly. Zdaleka většina derivatizací alkylpolyglykosidů se provádí chemickou transformací volné primární hydroxylové skupiny na C.⁶ atom. Ačkoli primární hydroxylové skupiny jsou reaktivnější než sekundární hydroxylové skupiny, tento rozdíl ve většině případů nestačí k dosažení selektivní reakce bez ochranných skupin. V souladu s tím lze vždy očekávat, že derivatizací alkylpolyglykosidu vznikne směs produktů, jejíž charakterizace zahrnuje značné analytické úsilí. Kombinace plynové chromatografie a hmotnostní spektrometrie se ukázala být preferovanou analytickou metodou. Při syntéze alkylpolyglykosidových derivátů se osvědčilo použít alkylpolyglykosid s nízkou hodnotou DP 1,1, dále označovaný jako alkylmonoglykosidy. To vede k méně složitým směsím produktů a v důsledku toho k méně komplikovaným analýzám.