Deriváty alkylpolyglykosidů

V dnešní době jsou alkylpolyglykosidy dostupné v dostatečném množství a za konkurenceschopné ceny, takže jejich použití jako suroviny pro vývoj nových speciálních povrchově aktivních látek na bázi alkylpolyglykosidů vzbuzuje značný zájem. Vlastnosti povrchově aktivních látek alkylpolyglykosidů, například pěnivost a smáčivost, by tak mohly být modifikovány dle potřeby chemickou transformací.

Derivace alkylglykosidů je v současnosti široce rozšířenou prací. Existuje mnoho druhů derivátů alkylglykosidů získaných nukleofilní substitucí. Kromě reakce s estery nebo ethoxidy lze syntetizovat také iontové deriváty alkylpolyglykosidů, jako jsou sulfáty a fosfáty.

Vycházeje z alkylpolyglykosidů s alkylovými řetězci (R) s 8, 10, 12, 14 a 16 atomy uhlíku (C₈do C₁₆)a průměrný stupeň polymerace (DP) 1,1 až 1,5, byly připraveny tři série derivátů alkylpolyglykosidů. Za účelem zkoumání změny vlastností povrchově aktivních látek byly zavedeny hydrofilní nebo hydrofobní substituenty, což vedlo ke vzniku alkylpolyglykosidových glycerolových etherů. (Obrázek 1)

Vzhledem k jejich četným hydroxylovým skupinám jsou alkylpolyglykosidy nadměrně funkcionalizované molekuly. Zdaleka většina derivatizací alkylpolyglykosidů se provádí chemickou transformací volné primární hydroxylové skupiny na C⁶ atom. Přestože jsou primární hydroxylové skupiny reaktivnější než sekundární hydroxylové skupiny, tento rozdíl ve většině případů není dostatečný k dosažení selektivní reakce bez ochranných skupin. Proto lze vždy očekávat, že derivatizace alkylpolyglykosidu povede ke vzniku směsi produktů, jejíž charakterizace vyžaduje značné analytické úsilí. Ukázalo se, že preferovanou analytickou metodou je kombinace plynové chromatografie a hmotnostní spektrometrie. Při syntéze derivátů alkylpolyglykosidů se ukázalo jako efektivní použití alkylpolyglykosidu s nízkou hodnotou DP 1,1, dále označovaných jako alkylmonoglykosidy. To vede k méně složitým směsím produktů a v důsledku toho k méně komplikovaným analýzám.